Кеннеди-младший пилотировал небольшой самолет, который потерпел крушение в Атлантическом океане недалеко от острова Мартас-Винъярд 16 июля 1999 года. Его жена Кэролин Бессетт Кеннеди и ее невестка Лорен Бессетт также находились на борту и погибли в результате крушения. Ему было 38 лет.