Постарайтесь узнать, когда в ней начинает формироваться бюджет на следующий год, и начать разговор о прибавке за несколько месяцев до этого. Так вашему руководителю будет проще согласовать повышение оклада, а значит, вероятность того, что он в принципе согласится это сделать, будет выше.